Окончил Петербургский университет (1885). Работал в Москве в 1888 – 1889 годах над 2 - 8-м выпусками «Словаря болгарского языка». Специалист по истории русского языка, сравнительной фонетике и грамматике славянских языков, этимологии, диалектологии, лексикографии, истории отдельных славянских языков и их групп, истории праславянского языка (формирование и взаимоотношение его диалектов, происхождение форм склонения, вопросы фонетики и др.).
В книге «Единство русского языка в его наречиях» (1919) отвергал существование трех праязыков каждой ветви славянства. Защищал концепцию праславянского языка как континуума диалектов, объединенных фонетическими и морфологическими признаками. Применял некоторые положения лингвистической географии к изучению праславянского языка. В 1901 – 1924 годах – профессор Новороссийского (Одесского) университета. В 1924 – 1929 годах – профессор Ленинградского государственного университета.
Член-корреспондент Петербургской Академии наук (01.12.1907). Академик АН СССР (01.12.1923). Академик Польской АН (1930). Член-корреспондент Болгарской АН (1932). Член-корреспондент Чешской АН (1934). Умер в курортном посёлке Боровое Акмолинской области Казахская ССР.